Григорий Лепс был женат не один раз. Первой избранницей певца была Светлана Дубинская, с которой Григорий познакомился в музыкальном институте. Молодых людей объединило общее увлечение: Лепс изучал игру на ударных инструментах, Светлана увлекалась вокалом.
По вечерам Лепс подрабатывал в ресторанах и кафе, а днем учился.
Развивался роман бурно и стремительно, однако вскоре певца забрали в армию. После его возвращения молодые сыграли свадьбу. К сожалению, Светлана так и не смогла найти общий язык с родителями своего возлюбленного-это, и стало причиной их размолвки и развода, так и распался первый брак будущей эстрадной знаменитости.
В 2000 году Григорий знакомится с Анной Шаплыковой, которая работает танцовщицей в балете Лаймы Вайкуле. Чувства возникают у певца при первом взгляде на Аню. Обаятельная, молодая девушка с белокурыми волосами — пленила сердце музыканта.
Григорий принимает решение сделать юной красавице предложение, но получает отказ, у Ани уже был возлюбленный, и девушка не собиралась с ним расставаться.
Чтобы завоевать сердце юной танцовщицы Лепс пускает в ход все свое обаяние: он одаривает девушку цветами, делает презенты, устаивает романтические вечера в ресторане, и наконец, покоряет сердце Ани.
После появления на свет первенца — дочки Евы, Григорий и Анна в 2002 году решают узаконить свой брак, в 2007 году на свет появляется вторая дочка Николь, а в 2010 году у пары рождается сын Иван. На сегодняшний день у музыканта четверо детей: старшая дочь Инга, рожденная в браке музыканта и Светланы Дубинской в 1984 году, проживает за пределами Родины, в Великобритании.
Семейный союз Григория Лепса и Анны Шаплыковой длится несколько лет, рождены трое прекрасных детей, в паре царит любовь и взаимопонимание.